Фамилия Милицкаяя — редкий случай в русской ономастике, где написание выдает её происхождение с головой. Двойное «яя» на конце — это не опечатка и не вариант фамилии Милицкая, а грамматический маркер, который указывает на польское или западнорусское влияние. В русском языке фамилии на -ская/-цкая склоняются по образцу прилагательных: Милицкая, Милицкой, Милицкую. Форма Милицкаяя — это калька с польского написания, где окончание -ая передается как -a (Milecka), а при адаптации к русской кириллице его могли записать как «аяя», чтобы сохранить звучание. Такое написание встречается в документах XIX — начала XX века, особенно в западных губерниях Российской империи, где польские фамилии русифицировали на слух.

Основа фамилии — Милицк- — восходит к географическому названию. В Польше и на западе современной Беларуси есть несколько населенных пунктов с корнем «Милиц-»: например, Милич (Milicz) в Нижнесилезском воеводстве или деревни Милице. Фамилии на -ский/-цкий в этой традиции давали дворянам и шляхте по названию родового поместья. Владелец Милиц или Милича становился Милицким, а его жена или дочь — Милицкой (или Милицкой, если записывали по-русски). Двойное «яя» в женском варианте как раз подчеркивает, что носительница — женщина, и фамилия закрепилась именно в такой, нестандартной для литературного русского языка, форме.

Сравнение с однокоренными фамилиями помогает понять редкость варианта. Милицкие (с одним «я») встречаются чаще, но и они немногочисленны. Милицкаяя — это, скорее всего, результат канцелярской ошибки или сознательной фиксации местного произношения: польское -a в женском роде при переносе в русские метрики могли передать как -ая, но если писарь хотел подчеркнуть долготу или ударение, получалось -аяя. В современном русском языке такая фамилия — архаизм, который сохранился в единичных семьях, возможно, потомков мелкой шляхты из Гродненской или Минской губерний.

Социальный контекст: фамилии с двойным окончанием часто встречаются у переселенцев, чьи документы оформляли в спешке или при смене подданства. Если предки Милицкойя были из польской шляхты, то после разделов Речи Посполитой их могли записывать в русские сословные списки с искажениями. Версия о происхождении от прозвища «Милица» (от слова «милый») маловероятна: суффикс -ицк- в фамилиях редко образуется напрямую от личного имени, а вот топонимическая модель — стандарт для шляхетских родов.