Фамилия Молоковский — это классическая «географическая» фамилия, которая говорит о том, откуда родом её первый носитель. В основе лежит прозвище Молоковский, которое закрепилось за человеком, родившимся или долго жившим в населённом пункте с названием Молоково. Самая известная точка на карте — посёлок городского типа Молоково, административный центр Молоковского района Тверской области. Первое упоминание об этом селе относится к 1568 году, а в начале XVII века оно было разорено польскими интервентами. До 1714 года Молоково оставалось вотчиной Троице-Сергиева монастыря, после чего перешло к Александро-Невскому монастырю. Во второй половине XVIII века село превратилось в крупный торговый центр с регулярными ярмарками, что делало его заметным местом в округе.

Однако не стоит думать, что все Молоковские непременно родом из Тверской области. На территории России существует и посёлок Молоковка, а похожие названия могли встречаться и в других регионах, включая Украину. Суффикс -ский в фамилии указывает на связь с местностью, и такую модель часто использовали для обозначения выходцев из сёл, владельцев поместий или людей, приписанных к определённому месту. В отличие от более простых фамилий на -ов, которые могли возникать стихийно, фамилии на -ский чаще встречались среди духовенства, дворянства или тех, кто получал прозвище при переезде, чтобы подчеркнуть своё происхождение.

Сам топоним Молоково, как и Молоковка, восходит к слову «молоко». Скорее всего, эти селения славились большими удоями и развитым молочным хозяйством. Такая «говорящая» основа не редкость для русских названий: село могли прозвать по главному промыслу жителей. Вероятно, предок рода Молоковских был либо зажиточным крестьянином, либо торговцем, который перебрался в город и взял фамилию по месту прежнего жительства, чтобы сохранить связь с малой родиной. Точно сказать, из какого именно Молокова пошёл род, невозможно, но сама фамилия остаётся ярким маркером, связывающим её носителей с молочным краем и старинной историей тверских земель.