Фамилия Монастыретский — редкий случай, когда географическая основа и модель образования вступают в противоречие. На слух она кажется типичной польской или западнорусской фамилией на -ский, образованной от названия населённого пункта вроде Монастырёк или Монастырка. Таких сёл и хуторов на бывших землях Речи Посполитой десятки: от Черниговщины до Подляшья. Логично предположить, что предок носителя фамилии владел или жил в таком местечке, а фамилия закрепилась за его потомками как указание на «выезд» оттуда.

Однако в русском языке суффикс -ск- в фамилиях часто указывает не на топоним, а на принадлежность к чему-то церковному или административному. Слово «монастырский» — прилагательное, означающее «относящийся к монастырю». Фамилия Монастыретский могла возникнуть не от названия деревни, а как прозвище человека, который служил при монастыре, жил на его земле или принадлежал к монастырским крестьянам. Форма на -етский здесь редкая: обычно мы встречаем Монастырский (без «е»). Удлинение суффикса могло возникнуть под влиянием местного говора или как результат канцелярской ошибки при записи — писарь мог механически добавить «е» по аналогии с фамилиями вроде Троицкий — Троицетский.

Версия с польским корнем тоже имеет право на жизнь, но слабее. В польской ономастике фамилии на -ski от названий церковных объектов встречаются, но реже, чем от названий имений. Если бы предок был шляхтичем, владевшим фольварком Монастырек, фамилия звучала бы как Монастырецкий (через «ц»). Форма «Монастыретский» с твёрдым «т» характерна скорее для восточнославянской, великорусской традиции — в ней суффикс -ск- часто присоединялся к основе без смягчения.

По сословному происхождению можно предположить, что носители фамилии относились к церковнослужителям или к государственным крестьянам, приписанным к монастырским вотчинам. Дворянской фамилией Монастыретский не была — в родословных книгах она не встречается. Встречаемость фамилии крайне низкая, в основном в центральных и южных областях России, что косвенно подтверждает её «русский», а не польский след. Единственное, что можно сказать с уверенностью: фамилия образована от слова «монастырь», а её редкая форма — результат местного произношения или записи, а не сознательного выбора.