Фамилия Монастырский образована от личного прозвища и относится к распространенному типу славянских фамилий. Фамилия Монастырский образована от аналогичного прозвища, которое происходит от слова «монастырь» - «обитель, общежитие братьев и сестер, монахов, монахинь, иноков, принявших монашеский обет». Однако в ярославских говорах монастырем называли и кладбище, а в московских – церковный двор, погост, церковную землю со строениями, с домами попа и причта. Возможно, прозвище Монастырский указывало на место жительства человека: рядом с монастырем. Однако так могли называть и записанного за монастырем крепостного крестьянина. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Монастырский, со временем получил фамилию Монастырский. О точном месте и времени возникновения фамилии Монастырский в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Монастырский представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.