Фамилия Монастырские (и её более распространённая форма Монастырский) образована от прозвища, которое давали человеку по месту его жизни или социальному положению. В основе лежит слово «монастырь» — обитель монахов, принявших постриг. Но у этого корня были и другие, менее очевидные значения, которые важно учитывать при разборе фамилии.

В ярославских говорах монастырём называли кладбище, а в московских — церковный двор, погост или церковную землю со всеми постройками, включая дома священника и причта. Поэтому прозвище Монастырский могло указывать не только на соседство с обителью, но и на жизнь у погоста или на церковной территории. Ещё одна версия связывает прозвище с крепостными крестьянами, которые были приписаны к монастырским вотчинам — таких людей в документах могли называть «монастырскими».

Сама модель образования типична для славянских фамилий: суффикс -ский изначально указывал на принадлежность к месту или на характеристику человека. В данном случае он отвечает на вопрос «чей?» или «откуда?», то есть потомок человека с прозвищем Монастырский со временем получал фамилию Монастырский. Форма множественного числа Монастырские характерна для семейных династий или для обозначения целого рода, что часто встречалось в дворянской и церковной среде.

О точном времени возникновения фамилии говорить сложно: процесс формирования наследственных имён растянулся на несколько столетий. Однако можно уверенно сказать, что фамилия Монастырские — это памятник славянской культуры, который сохранил в себе отголоски средневекового быта, когда монастыри играли огромную роль в хозяйственной и духовной жизни, а их названия прочно входили в народную речь.