Фамилия Монастырсков — один из тех редких случаев, когда суффикс указывает на географию точнее, чем корень. Если вы встречали похожие фамилии — Монастырёв, Монастырский, Монастыршин, — то заметили разницу в окончаниях. У Монастырсков характерный суффикс -ск-, за которым следует типично русское -ов. Такая модель (основа на -ск- + -ов) обычно указывает на происхождение от названия населённого пункта: села, деревни или, реже, урочища. То есть первый носитель фамилии был не просто «монахом» (как в случае с Монаховым) и не «человеком из монастыря» (как Монастырёв), а выходцем из конкретного места — скорее всего, из села Монастырское или Монастырск. Таких топонимов в России десятки, и многие из них возникли вокруг крупных обителей.

Вторая версия, менее вероятная, но не исключённая, — прозвище Монастырской, данное человеку, который жил при монастыре, но не был пострижен: работник, сторож, приписной крестьянин. В говорах слово «монастырской» (с ударением на «о») означало именно «принадлежащий монастырю». Прозвище закрепилось за родом, а потом, при оформлении фамилии, к нему добавили стандартный патронимический суффикс -ов. Получилась конструкция, характерная для северных и центральных губерний, где фамилии на -ов и -ев вытесняли местные формы на -ских.

Сословная принадлежность предков Монастырсковых, скорее всего, крестьянская или однодворческая. Монастырские крестьяне — особая категория, которая до секуляризации 1764 года принадлежала монастырям. После реформы Екатерины II их перевели в разряд экономических (государственных). Фамилия могла закрепиться именно в тот период, когда бывшие монастырские люди получали «уличные» прозвания по месту прежней приписки.

Написание фамилии — с -ов на конце, а не с -их или -ых — окончательно сформировалось в XIX веке при переписях. В документах XVII–XVIII веков вы могли бы встретить форму «Монастырской» или «Монастырсково» (родительный падеж). Современный вариант Монастырсков — это застывшая форма именительного падежа множественного числа: «Чьи будете? — Монастырсковы». Такая модель типична для фамилий, образованных от топонимов на -ск, и встречается гораздо реже, чем, скажем, Монастырёв.