Фамилия Монастырскова — женская форма от Монастырсков, и её разбор стоит начать с суффикса. В русских фамилиях редко встречается формант -ск-ов, который сочетает в себе два словообразовательных элемента: сначала прилагательное с суффиксом -ск- (от слова «монастырь»), а затем типичный фамильный суффикс -ов. Такая модель указывает на более позднее и, возможно, книжное происхождение фамилии — её могли дать не по прозвищу, а по месту жительства или службы.

Основа «монастырский» прямо говорит о связи с монастырём. В дореволюционной России «монастырскими» называли крестьян, живших на монастырских землях и работавших на обитель. Монастырские крестьяне составляли особую категорию зависимого населения, которую секуляризационная реформа 1764 года перевела в разряд экономических, а затем и государственных крестьян. Так что предок носительницы этой фамилии мог быть именно таким «монастырским», то есть приписанным к монастырскому хозяйству. Вторая версия — фамилия могла возникнуть у человека, жившего в селе или деревне с названием Монастырское, Монастырск или Монастырская. Таких топонимов в России множество, особенно в центральных и северных губерниях, где монастыри владели обширными вотчинами.

География фамилии Монастырсков (и Монастырскова) тяготеет к Поволжью и Уралу. По данным переписей и телефонных справочников, заметная часть носителей сосредоточена в Пермском крае, Кировской области, Удмуртии и Татарстане. Это косвенно подтверждает связь с монастырскими крестьянами: именно в этих регионах располагались крупные монастырские владения, например, Соликамского или Вятского монастырей.

В отличие от более распространённой фамилии Монастырёв (с суффиксом -ёв, от прозвища Монастырь), форма на -сков подчёркивает прилагательное происхождение и коллективную принадлежность. Если Монастырёв мог быть человеком, работающим при монастыре или похожим на монаха, то Монастырсков — это буквально «сын монастырского человека», то есть потомок того, кто числился за монастырём. Такая деталь делает фамилию не просто топонимической, а социально-сословной, что встречается реже.

О других версиях — например, о происхождении от прозвища «Монастырский» в значении «угрюмый, как монах» или «живущий уединённо» — говорить не приходится. Слово «монастырский» в народе использовалось прежде всего в хозяйственном, а не в переносном смысле, и религиозный подтекст здесь вторичен. Так что для фамилии Монастырскова самая надёжная гипотеза — крестьянская, привязанная к земле и монастырскому владению.