Фамилия Нелеп — редкий случай, когда прозвище почти не изменилось, перейдя в фамилию. В её основе лежит древнерусское слово «нелепый», но не в современном значении «глупый, несуразный», а в исходном: «некрасивый, безобразный». В древнерусском языке «лепый» означало «красивый, хороший», отсюда «лепота» — красота. Соответственно, «нелепый» — это тот, кто лишён красоты, невзрачный или даже уродливый. Прозвище Нелеп могли дать человеку с заметным физическим недостатком или просто неказистой внешностью.

Фамилия образована без суффикса — по так называемой «чистой» модели, когда прозвище становится фамилией как есть (ср. Глухой, Кривой, Худой). Это говорит о её древности: в XV–XVII веках такие бессуффиксные фамилии чаще встречались среди крестьян и посадских людей, особенно на севере Руси. В более позднее время их часто «русифицировали» суффиксами — и фамилия Нелепов или Нелепин встречается чаще, чем исходная форма Нелеп. Сама же фамилия Нелеп — архаичная, почти не изменившаяся с допетровских времён.

Спорных версий немного. Иногда Нелеп связывают с глаголом «лепить» (то есть «нелепый» — плохо слепленный), но это народная этимология: слово «лепый» исторически не родственно «лепить». В некоторых говорах «нелепый» могло означать «неуклюжий» или «нескладный», что тоже могло стать прозвищем. Географически фамилия встречается рассеянно — в старых писцовых книгах Новгородской и Вологодской губерний изредка упоминаются крестьяне с таким прозвищем, но массового распространения она не получила.

Сравнение с однокоренными фамилиями показывает, насколько редка бессуффиксная форма. Нелепов — более «нормальная» для XIX века фамилия, её носителей в разы больше. Нелеп же сохранилась как реликт, и её обладатели могут с большой вероятностью вести род от того самого человека, которого в XVI веке прозвали Нелепом за неприглядную внешность или неуклюжесть.