Фамилия Нелепинский — одна из тех, чья основа лежит на поверхности, но при ближайшем рассмотрении открывает несколько путей для толкования. В ней сразу слышится слово «нелепый», но прямой перенос значения «нескладный, странный» на прозвище предка — лишь первая и не всегда верная догадка.

Ключевая особенность этой фамилии — суффикс -инский. В русской ономастике он чаще всего указывает на происхождение от географического названия: села, деревни или урочища. Носитель фамилии Нелепинский, скорее всего, был выходцем из населённого пункта с названием Нелепино, Нелепое или Нелепь. Такие топонимы действительно встречаются на картах России, особенно в центральных и северных областях. Название деревни могло возникнуть от прозвища первопоселенца Нелепа (человек, которого считали нелепым, то есть не соответствовавшим обычным меркам), либо от особенности местности, которая казалась «нелепой» — неудобной, странной для жизни.

Вторая версия, менее вероятная, но тоже возможная, — образование непосредственно от прозвища Нелепа через суффикс -ин и дальнейшее добавление -ский. В этом случае фамилия могла возникнуть как вторичная, например, у потомков человека по прозвищу Нелепа, которые взяли себе фамилию по отцу (Нелепин), а затем, при переходе в другое сословие или при переезде, «облагородили» её окончанием, типичным для польской или малороссийской шляхты. Однако для массового русского крестьянства такой путь был редкостью, и топонимическая версия остаётся основной.

Слово «нелепый» в древнерусском языке имело более широкий спектр значений, чем сегодня. Оно могло означать «некрасивый», «неподобающий», «неуместный», но также и «неприглядный», «убогий» в смысле внешнего вида или положения. Прозвище Нелепа могли дать не за глупость, а за внешность, манеру одеваться или за необычное поведение, выбивавшееся из общего ряда. В любом случае, это было имя-характеристика, которое редко давали без причины.

Сравнение с однокоренными фамилиями, такими как Нелепов, Нелепин, Нелепый, показывает, что Нелепинский — самая «географическая» из них. Если Нелепов или Нелепин прямо указывают на родство с конкретным человеком по прозвищу, то Нелепинский — на связь с местом. В архивных записях эта фамилия встречается преимущественно среди духовенства и мещанства западных и центральных губерний, где топонимические фамилии на -ский были особенно распространены. Таким образом, предок носителя этой фамилии с высокой вероятностью был либо священником, получившим фамилию по названию своего прихода, либо переселенцем из деревни Нелепино.