Фамилия Николовски — яркий пример южнославянской модели фамилии, образованной от личного имени. Её основа — имя Никола, болгарская и македонская форма канонического имени Николай (от греческого «никэ» — победа и «лаос» — народ, то есть «победитель народов»). К основе добавили патронимический суффикс -ов, указывающий на принадлежность («сын Николы»), а затем конечное -ски — суффикс, который в балканской традиции часто служит для оформления фамилии и может указывать на происхождение из определённого места или рода. Таким образом, Николовски буквально означает «из рода Николовых» или «сын Николы».

Ключевая особенность фамилии — её региональная привязка. Окончание -ски (а не -ский) характерно для македонского и восточноболгарского ареала. В Сербии и Хорватии та же фамилия чаще выглядела бы как Николич, а в России — как Николаев. Наличие суффикса -ов перед -ски (Никол-ов-ски) — более редкая конструкция, чем просто Николески или Николич; она встречается в основном в северной Македонии и западной Болгарии, где сложилась традиция двойного патронимического суффикса.

Первым носителем фамилии был человек, которого в официальных документах записали как «сын Николы» или «из деревни Николовых». Поскольку имя Никола было одним из самых распространённых в православной среде, фамилия не указывает на конкретное ремесло или прозвище предка — она чисто родовая. В XIX веке, во время формирования фамилий в Османской империи, такие окончания закрепились за крестьянами и горожанами, реже — за духовенством. Дворянского сословия у носителей фамилии не было: на Балканах титулованная знать использовала другие модели (вроде -вич).

Спорных версий происхождения у этой фамилии практически нет. Корень прозрачен, суффиксы типичны. Единственное, что может сбивать с толку: в русском языке фамилию иногда склоняют как прилагательное (Николовского), хотя по правилам она должна склоняться как существительное мужского рода (Николовски, Николовского). Это типичная ошибка при адаптации иноязычных фамилий на -ски.

Сегодня фамилия Николовски — одна из самых частых в Северной Македонии и среди македонской диаспоры. В России она редка и почти всегда указывает на балканские корни носителя.