Фамилия Окулесский — редкий пример фамилии, образованной не от имени или профессии, а от географического названия с неочевидной этимологией. Её основа — топоним Окулесы (или Окулесье), который мог обозначать деревню, урочище или местность. Суффикс -ск- в русских фамилиях традиционно указывает на происхождение от названия населённого пункта: владелец такой фамилии — выходец из Окулес (ср. Вяземский — из Вязьмы, Трубецкой — из Трубчевска). Форма на -ский типична для шляхетских и дворянских фамилий в Речи Посполитой и западных русских землях, поэтому вероятна польская или белорусская привязка.

Корень «окул» — спорный. Самое прямое объяснение: от слова «окул» (глаз) в диалектах или от имени Окул (народная форма канонического Акула, от лат. aquila — «орёл»). Однако в топонимике часто встречаются названия, где «окул» восходит к финно-угорскому «оку» (река, протока) или балтскому «aklis» (озеро). Если Окулесы стояли на речке или у озера, фамилия могла означать «живущий у воды», а не «глазастый» или «орлиный». Вторая версия правдоподобнее для северо-запада России и Прибалтики, где таких гидронимов много.

Единичные упоминания фамилии в метрических книгах XIX века встречаются в Витебской и Могилёвской губерниях — регионах, где смешивались восточнославянские, польские и балтские влияния. Носители Окулесских, скорее всего, были мелкопоместной шляхтой или однодворцами, получившими фамилию по названию своего хутора или имения. В отличие от массовых фамилий на -ов/-ев, Окулесский не указывает на предка-крестьянина, а фиксирует связь с конкретным местом, которое уже не найти на карте.

Словообразовательная модель здесь простая, но редкая: топоним + суффикс принадлежности -ск- + окончание -ий. Двойное «с» в суффиксе — норма для прилагательных, образованных от основ на -ес (Окулес → окулесский). Вариант написания через одно «с» (Окулеский) встречается, но считается ошибкой, так как теряется указание на исходную форму.