Фамилия Окуловский звучит как типичная фамилия польского или западнорусского дворянства, но её корень куда прозаичнее и может удивить. Вопреки возможной ассоциации с «оком» или «окулом» (глаз, зрение), основой почти наверняка послужило слово «окуль», «окулок» — так в северных и сибирских говорах называли остаток, обрывок, обрезок чего-либо, а иногда и небольшой клочок земли или леса. Человек мог получить прозвище Окулок за неказистый вид, за то, что жил на отшибе на маленьком наделе, или за скупость — «собирал окульки».

Суффикс -ский указывает на географическую или топонимическую модель образования. Чаще всего такие фамилии получали дворяне по названию своего поместья, либо крестьяне и мещане — по месту, откуда они вышли. Логично предположить, что существовало селение Окулово или Окулы (такие названия встречаются в Новгородской, Псковской и Вологодской областях), а его житель или владелец становился Окуловским. Важно не путать с простой фамилией Окулов — она образована напрямую от того же прозвища через суффикс -ов и говорит о более раннем, патронимическом происхождении («чей?» — Окулов сын). Окуловский же — это уже прилагательное, обозначающее «относящийся к Окулову» или «выходец из Окулова».

Сословная принадлежность носителей фамилии неоднородна. В Российской империи Окуловские встречались как среди столбового дворянства (например, в Казанской и Симбирской губерниях), так и среди духовенства — семинаристы часто получали фамилии по названию родного села или прихода. В польском варианте фамилия могла звучать как Okulowski и также указывать на шляхетское происхождение из местечка Окулы на территории современной Беларуси или Украины.

Особенность фамилии в том, что она не получила массового распространения, оставаясь скорее редкой, чем частой. Это делает её хорошим маркером: если вы встретили Окуловского, высока вероятность, что его предки происходят из конкретного региона — северо-запада России, Поволжья или бывших польских земель. В отличие от однотипных фамилий на -ов, Окуловский сохраняет связь с конкретной географией, а не только с личным прозвищем.