Фамилия Окуловская образована по самой распространённой в русской ономастике модели — от названия населённого пункта с помощью суффикса -ск-. Такие фамилии традиционно носили дворяне, духовенство и выходцы из западных регионов, где топонимические фамилии были нормой для всех сословий. В основе фамилии лежит название Окулово или Окуловка — таких сёл и деревень в России несколько десятков, особенно много их в Новгородской, Тверской и Псковской областях. Самый известный топоним — рабочий посёлок Окуловка в Новгородской области, стоящий на реке Перетне. Соответственно, Окуловская — это женщина, чьи предки происходили из одного из этих мест.

Корень фамилии — Окул — восходит к просторечной форме крестильного имени Акула (от греческого Акила, «орёл»). В русских говорах имя Акула нередко произносили как Окула, что и закрепилось в топонимах и фамилиях. Встречается и другая, менее вероятная версия: от слова «окул» — так в некоторых диалектах называли рыбака или человека, который «окуливает», то есть обманывает, но это скорее народная этимология, не подтверждённая серьёзными источниками.

Суффикс -ск- в фамилии Окуловская указывает на то, что она образована не от прозвища или профессии, а именно от географического названия. Это отличает её от более распространённых фамилий на -ов/-ин, которые обычно означали «сын такого-то» или «принадлежащий такому-то». В XVIII–XIX веках фамилии на -ский часто получали выпускники духовных семинарий, где им давали фамилии по названию родного села или прихода. Поэтому среди носителей фамилии Окуловский могли быть как священники, так и дворяне, владевшие усадьбой в Окуловке.

Встречается и редкий вариант написания — Окуловская с ударением на втором слоге, что характерно для некоторых северных говоров. Если ваши предки носили эту фамилию, стоит поискать в метрических книгах Новгородской или Псковской губернии — именно там сосредоточена основная масса Окуловских. Фамилия не относится к числу массовых, но её носители встречаются по всей России, что объясняется миграциями XIX–XX веков.