Фамилия Окуловских звучит непривычно для уха, привыкшего к стандартным окончаниям на -ов или -ин. Её форма с окончанием -их (а точнее, в родительном падеже множественного числа — -ских) выдает в ней северную или сибирскую «географическую» фамилию. Такие фамилии были распространены в архангельских, вятских, пермских и сибирских говорах, где на вопрос «Чьи вы будете?» отвечали: «Окуловских», то есть из семьи или рода Окуловых.

Основа фамилии — прозвище или нецерковное имя Окул. Это народная, просторечная форма крестильного имени Акила (в переводе с латыни — «орёл»). В русской традиции имя Акила часто «обкатывалось» до более удобного в произношении: Окул, Окулка, Окула. В старину так называли не только по святцам, но и просто как прозвище — за острый взгляд, гордую осанку или даже за «орлиный» нос. Встречается и другая версия: в некоторых говорах «окул» или «окула» — это обманщик, плут, хитрый человек. В словаре В. И. Даля зафиксировано слово «окула» в значении «пройдоха, обманщик». Какая из версий верна для конкретного предка — сказать трудно, но обе имеют право на жизнь.

Словообразовательная модель проста: от имени Окул образовали отчество Окулов (чей? — сын Окула), а затем, по распространённой в северных землях модели, закрепили фамилию во множественном числе родительного падежа — Окуловских. То есть буквально: «из дома Окуловых». Такая фамилия не склоняется по падежам (в отличие от Окулов или Окуловский) и указывает на то, что предки жили в среде, где фамилии часто передавались как родовое прозвище всей семьи.

Встречаемость фамилии Окуловских невысока, она редкая. Если искать её корни, стоит обратить внимание на северные регионы России и Урал, а также на старообрядческие поселения, где такие «архаичные» формы фамилий держались дольше всего. Известных исторических деятелей с такой фамилией нет, что только подтверждает её сугубо крестьянское, «земское» происхождение.