Фамилия Окульская чаще всего звучит как женская форма, хотя встречается и мужской вариант Окульский. В русской традиции такие фамилии на -ский/-ская указывают на географическое происхождение: предок носителя жил в месте с названием Окулы, Окуль, Окулино или владел таким поместьем. Подобная модель типична для польской и западнорусской шляхты, а также для духовенства, которое часто получало фамилии по названиям церквей или сёл.

Корень «Окул» восходит к каноническому имени Акула (церковная форма от латинского Aquila — «орёл»). В народном произношении имя Акула нередко превращалось в Окула — так же, как Агафья становилась Огафьей, а Арина — Ориной. Соответственно, Окульский — это «выходец от Окулы», то есть от человека, которого звали Окул. Менее вероятна, но возможна связь с географией: в Польше есть деревня Окулы (Okuly) в Подляском воеводстве, а в Беларуси — урочища с похожими названиями. Если предки были крестьянами, фамилия могла закрепиться за ними после отмены крепостного права — по названию деревни, где они жили.

Суффикс -ск- в этой фамилии не уменьшительный, а притяжательно-топонимический. В отличие от простых фамилий вроде Окулов («чей? — сын Окула»), Окульский отвечает на вопрос «откуда?» или «чей по роду?». Такие фамилии в XVIII–XIX веках часто давали семинаристам: их «облагораживали», заменяя простонародное Окулов на книжное Окульский. Встречается и украинский вариант Окульський, но в русской среде он обычно адаптировался до Окульский.

География фамилии сегодня размыта, но чаще всего носители встречаются в западных областях России (Смоленская, Брянская, Псковская), а также в Беларуси и на Украине. Это подтверждает версию о западнорусском или польском происхождении. Встречаются единичные случаи, когда фамилию давали по прозвищу Окула (от глагола «окулить» — в некоторых говорах «обманывать»), но эта версия менее обоснована: прозвищные фамилии обычно образуются с суффиксами -ов/-ев, а не -ский.

Таким образом, Окульская — это фамилия, которая говорит о месте или родоначальнике. Если ваш предок носил её, скорее всего, он происходил из семьи, где помнили о своём «гнезде» — селе Окулы или о предке по имени Окула.