Фамилия Окульский звучит как типичная «географическая» фамилия, и это первое, что приходит в голову. Суффикс -ский указывает на происхождение от названия места: такую фамилию обычно получал человек, владевший землёй или живший в населённом пункте с корнем «Окул-». Однако здесь есть тонкость: в русском языке нет очевидного топонима «Окулы» или «Окуль» в центральных областях. Зато он есть в польской и белорусской традиции. В Польше существует деревня Окулы (Okuly) в Подляском воеводстве, а в Беларуси — хутора и урочища с похожим названием. Поэтому Окульский — скорее всего, фамилия западнорусского или польско-литовского происхождения, которую носила шляхта или крестьяне, переселившиеся с этих территорий.

Если отбросить географию, остаётся версия от прозвища. В основе может лежать древнерусское слово «окул» — так в некоторых говорах называли обманщика, плута или хитрого человека. Слово это родственно глаголу «окулить» (обмануть, объегорить) и встречается в памятниках XVII века. В этом случае Окульский — потомок человека, которого за глаза дразнили Окулом. Но здесь важно: фамилия на -ский редко образуется напрямую от прозвища — обычно это признак дворянского или служилого сословия, которое брало фамилию по имению. Так что прозвищная версия слабее, хотя полностью исключать её нельзя.

Фамилия редкая. В современной России она встречается точечно, в основном на северо-западе — в Псковской, Новгородской областях и в Санкт-Петербурге. Это подтверждает связь с бывшими польскими и литовскими землями, откуда шла миграция на восток. В украинских и белорусских переписях XIX века Окульские изредка фиксируются среди мещан и однодворцев.

Интересная деталь: фамилия могла возникнуть и как вариант написания более распространённой Акульский. Звук «о» в начале вместо «а» — типичная черта северных и среднерусских говоров (оканье). Если предки говорили «Окул», а не «Акул», то и в документах записывали соответственно. Поэтому некоторые Окульские — это на самом деле потомки Акулов или Акульских, чья фамилия «окалась» при записи. Разобрать это без генеалогического древа невозможно, но для поиска корней стоит учитывать оба варианта.