Фамилия Олешл — редкий случай в русском ономастиконе. Её основа и суффикс сразу выдают нерусское происхождение. В исконно русских фамилиях вы не встретите конечного -шл: это сочетание типично для западнославянских, прежде всего польских и чешских, фамилий. Скорее всего, перед нами фамилия польского происхождения, записанная в кириллице без изменений. Исходное польское Olesz (читается как «Олеш») — это народная форма имени Александр, аналог русского Олеша. Суффикс -л в польских фамилиях (сравните: Olesz, Olesz-l) нередко указывал на принадлежность или происхождение, выполняя роль, близкую к русскому -ов/-ин. Таким образом, Олешл буквально означает «из рода Олеша» или «сын Олеша».

В польской ономастике фамилии на -l встречаются в основном на юго-востоке страны, в исторической Малопольше, а также среди переселенцев, осевших на землях бывшей Речи Посполитой (Украина, Беларусь). Предок носителя фамилии, скорее всего, был поляком или представителем полонизированной шляхты, перебравшимся на восток. В пользу этого говорит и грамматическая форма: в русском языке фамилия не склоняется по падежам, что типично для заимствованных фамилий на согласный, но в польском она бы изменялась: Oleszlem, Oleszla.

Написание фамилии кириллицей могло варьироваться: в метрических книгах XIX века вы могли встретить варианты Олешль, Олешлъ или даже Алешл — в зависимости от грамотности писаря и местного говора. В любом случае, корень остаётся тем же: уменьшительное от Александр. Есть и менее вероятная версия, что основа восходит к старому польскому слову olesz — «ольшаник» или «ольховый лес», но тогда суффикс -л давал бы значение «тот, кто из ольшаника». Однако именная версия — от имени Олеш — встречается в польских фамилиях гораздо чаще, чем топонимическая.

В России фамилия Олешл — большая редкость. Она не встречается в массовых списках распространённых фамилий, её носители, вероятно, сосредоточены в нескольких семьях, сохранивших память о западном корне. Географически такие фамилии чаще всего фиксируются в западных областях — Брянской, Смоленской, Псковской, а также среди потомков польских переселенцев в Сибири.