Фамилия Олешня — редкий случай, когда географическое название стало родовым именем почти без изменений. В основе лежит слово «олешня» или «ольшня» — так в южных и западных говорах называли ольховую рощу, заросли ольхи. Человек, живший у такого леса или в самой чаще, получал прозвище Олешня, а его дети и внуки уже носили фамилию, записанную в документах как Олешня. В отличие от более распространённых Ольховских или Ольшанских, здесь нет типичного дворянского суффикса -ский, что указывает на крестьянское или казачье происхождение.

Интересна и вторая, менее очевидная версия. В некоторых регионах «олешня» могла обозначать не только лес, но и конкретный тип ольхового болота или низины, где росла эта порода. Тогда фамилия несла не просто топографическую метку, а указывала на характер местности — сырую, низменную, малопригодную для пашни. Такое прозвище давали не по месту жительства, а по особенностям надела или урочища, которое обрабатывал или где пас скот предок.

Суффикса -ов, -ин или -ский в фамилии нет, что делает её «голой» — застывшей в форме именительного падежа. В русской ономастике такую модель называют «фамилией-прозвищем» без дополнительного оформления. Чаще всего она встречается у украинских и белорусских родов, где фиксация прозвища в документах происходила напрямую, без переделки на русский лад. Географически Олешня тяготеет к Черниговщине, Полтавщине и Курской области — именно там ольховые леса были распространены, а диалектное слово «олешня» звучало в быту.

Поскольку фамилия редкая, а дворянских родов с ней не зафиксировано, большинство носителей — потомки крестьян или казаков. В документах XVIII–XIX веков Олешня могла записываться как Ольшня, Алешня или даже Олешный — путаница возникала из-за аканья и неустойчивой орфографии. Современное написание закрепилось в советских паспортах, и теперь именно оно считается нормативным.