Фамилия Остаповская ведет свою историю от имени Остап. Это не самостоятельное древнее имя, а народная, разговорная форма, которую в старину использовали вместо двух церковных имен: Евстафий и Евстахий. Оба они пришли в русский язык из древнегреческого, но значения у них разные. Евстафий восходит к слову eustatheros, что переводится как «устойчивый, прочный». Евстахий же связан с eustathos — «пышный, колосящийся». В быту эти имена звучали слишком сложно для простого люда, поэтому их сокращали и переделывали на свой лад. Так на свет появился Остап — короткий, звонкий и удобный для повседневной речи.

Сам по себе суффикс -ск- в фамилии указывает на притяжательное значение: Остаповская буквально означает «относящаяся к Остапу», «семья Остапа». Такая модель чаще встречалась у польской и украинской шляхты, но в данном случае, судя по форме, перед нами не дворянский род, а скорее крестьянская или казацкая семья. В пользу этого говорит и то, что имя Остап было особенно распространено именно на Украине и юге России, где его носили люди из простого сословия. Основатель рода, вероятно, был обычным человеком — пахарем, ремесленником или казаком, которого в округе знали просто по имени, а уже его дети и внуки закрепили за собой прозвание Остаповские.

Интересно, что фамилия сохранила женскую форму, что встречается реже, чем мужская. Возможно, это связано с тем, что в документах запись шла через мать или вдову, либо с местной традицией, где фамилия передавалась без изменений по роду. Сегодня Остаповские встречаются в разных регионах бывшей Российской империи, но корень у них один — тот самый Остап, чье имя когда-то дало начало целому семейному древу.