Фамилия Остапышин — один из тех случаев, когда географическая привязка оказывается важнее разбора корня. На слух она кажется украинской или западнорусской, но на деле почти наверняка указывает на конкретный регион: Западную Украину, особенно Галичину, или юго-запад Беларуси. Модель образования здесь редкая для русской ономастики, но типичная для польско-украинского пограничья.

В основе лежит имя Остап — народная форма канонического Евстафий (греч. «устойчивый», «крепко стоящий»). Это имя было очень популярно на Украине, особенно среди казачества (вспомним хотя бы Остапа из «Тараса Бульбы»). Но ключевой элемент — суффикс -ишин. В русских фамилиях чаще встречается -ин (Остапин) или -ов (Остапов). Суффикс -ишин — характерный признак западноукраинской и польской модели: он образует фамилии от имени отца с оттенком принадлежности (буквально «чей?» — «Остапышин», то есть «сын Остапа»). В польском языке аналог — суффикс -iszyn (Ostapiszyn).

Вероятнее всего, фамилия закрепилась в среде крестьян или мещан, где патронимическая система (называние по отцу) была нормой. Дворянских корней здесь, скорее всего, нет: в Речи Посполитой шляхта предпочитала фамилии на -ский/-цкий или на -ович. Остапышин — фамилия «простая», по происхождению прозвищная, от имени отца.

Если искать однокоренные аналоги в том же ареале, стоит вспомнить фамилии Остапчук (с суффиксом -чук, характерным для Центральной и Западной Украины) или Остапюк. Остапышин стоит особняком именно из-за суффикса -ишин, который встречается реже и чётко маркирует носителя как выходца из региона, где польское влияние смешалось с украинской народной традицией. В современной России эта фамилия редка и почти всегда указывает на украинские или белорусские корни предка.