Фамилия Пичкунов — один из тех случаев, когда даже опытные ономасты расходятся в трактовке корня. Самое очевидное объяснение лежит на поверхности: основа «пичкан» или «пичкон» в русских говорах — это либо разговорное название пичуги, мелкой птицы (от «пичужка»), либо, что более вероятно, прозвище щуплого, невысокого человека. Слово «пичкать» в некоторых диалектах означало «есть мало, крохоборничать», что тоже могло закрепиться за прозлищем. Суффикс -ов указывает на типичную патронимическую модель: сын Пичкуна.

Однако есть и вторая, более редкая версия, которую приводят исследователи донских и южнорусских фамилий. В ряде областей «пичкуном» называли того, кто занимался мелкой торговлей вразнос — пичканкой, то есть лотком с товаром. Если эта гипотеза верна, то предок был не крестьянином, а коробейником или офеней, что в среде русского купечества XVIII–XIX веков было делом уважаемым, хотя и хлопотным. Спор между этими двумя трактовками не решён окончательно, но лингвистический анализ склоняет чашу весов к прозвищу по внешности: слишком уж много на Руси фамилий, образованных от «птичьих» корней.

Фамилия редкая, не входит в сотни самых распространённых, но встречается очагами в Нижегородской области, на Среднем Урале и в Сибири — там, куда в XVII–XVIII веках ссылали или переселяли крестьян из центральных губерний. В архивных записях Пичкуновы фиксируются как государственные крестьяне и мещане, то есть сословно — не дворяне. Интересно, что однокоренные фамилии вроде Пичугова или Пичугина встречаются в десятки раз чаще, а вот форма с суффиксом -ун- (Пичкун) — редкость, что делает её особенно ценной для локальной генеалогии.