Фамилия Пикарычев — редкий случай, когда в основе лежит не имя, не профессия и не географическое название, а прозвище, связанное с внешностью или повадками. Её ядро — слово «пикарь», которое в русских говорах имело два основных значения. Первое — «острый, колющий предмет», от глагола «пикать» (колоть, тыкать). Второе, более интересное, — так называли человека с острыми чертами лица: худого, с длинным носом, похожего на пику. Второй вариант правдоподобнее, поскольку прозвища по внешности в крестьянской среде были обычным делом.

Фамилия образована по продуктивной модели: основа «Пикарь» + суффикс «-ычев». Суффикс «-ычев» — вариант отчества, характерный для северных и центральных регионов России (сравните: Ильичев, Кузьмичев). Это указывает, что предок носителя звался Пикарь, а его сына или внука в документах записали как «Пикарычев сын» — со временем закрепилось в фамилию.

Встречается фамилия в основном в Тверской, Ярославской и Вологодской областях. В писцовых книгах XVI–XVII веков можно найти упоминания крестьян с прозвищем Пикарь — например, в Дмитровском уезде. Социальный состав носителей — почти исключительно крестьяне и посадские люди, никаких дворянских ветвей не зафиксировано.

Интересно, что фамилия могла писаться и через «о» — Пикарычов, что отражает акающее произношение (в безударной позиции «о» звучит как «а»). Но в современных списках закрепился вариант с «ы». Родственных фамилий немного: Пикарев (без суффикса «-ыч»), Пикалов (от другого корня — «пикало» как прозвище крикливого человека). Пикарычев стоит особняком именно из-за редкого суффикса, который сразу выдаёт региональное происхождение.

Гипотеза о связи с тюркским «пик» (крепкий) или с итальянским «пикколо» (маленький) не выдерживает критики: фамилия чисто русская по словообразованию и географии. Единственная слабая альтернатива — происхождение от имени Пикар (уменьшительное от Пимен или Питирим), но тогда форма была бы «Пикаров» или «Пикарин», а не «Пикарычев». Поэтому основная версия — прозвище по остроте лица — остаётся самой надёжной.