Фамилия Пикулькин, на первый взгляд, кажется уменьшительно-ласкательной, но её основа заставляет задуматься. В русских фамилиях суффикс -ин обычно указывает на принадлежность: «чей?» — Пикулькин, то есть сын или потомок человека по прозвищу Пикулька. А вот что такое «Пикулька» — главный вопрос. Самая прямая версия отсылает к слову «пикуль» — так в некоторых говорах называли маленького, невзрачного человека, возможно, от «пикать» (пищать, издавать тонкий звук). Человек мог получить такое прозвище за тщедушное телосложение или тихий голос.

Версия сложнее, но интереснее: Пикулька — это производное от «пикула», то есть острого инструмента, зубила или долота. В этом случае прозвище мог получить мастеровой, работающий с камнем или металлом, — своего рода «долото» в переносном смысле, человек резкий или дотошный. В ономастике есть параллели: фамилия Пикулин (от «пикула») встречается в писцовых книгах, и Пикулькин — её патронимический вариант с тем же корнем, но с другим суффиксом, что делает её более редкой.

Третий, менее вероятный, но возможный путь — от имени Пикула как народной формы канонического имени Никула (Николай). В северных и псковских говорах «Никула» могло превратиться в «Пикулу» через перестановку звуков, а уменьшительное «Пикулька» дало фамилию. Однако, учитывая, что фамилия редкая и не фиксируется в крупных боярских или дворянских списках, скорее всего, её носители — потомки крестьян или ремесленников из центральных или северо-западных губерний, где диалектные слова «пикуль» и «пикула» были в ходу. Суффикс -ин, а не более поздний -ов, указывает на древнюю модель образования — фамилия могла сложиться ещё в XV–XVI веках, когда отчество на -ин было нормой.