Фамилия Пилипаенко — яркий пример украинской модели фамилий с суффиксом -енко, который в XVI–XVII веках массово присоединяли к именам и прозвищам. Если разобрать её по составу, то корень «Пилип-» — это народная форма крестильного имени Филипп. В украинском языке греческое «Филиппос» (любящий коней) превратилось в Пилип, а уже от него образовали уменьшительные и патронимические варианты.

Суффикс -енко в украинской ономастике указывал на сына или потомка. То есть Пилипаенко — буквально «сын Пилипа» или «потомок Пилипа». Такая модель была распространена в среде казачества и крестьянства Левобережной Украины, Слобожанщины и южных регионов Российской империи, куда украинцы переселялись в XVIII–XIX веках. В отличие от русских фамилий на -ов/-ев, которые фиксировали принадлежность отцу, украинские -енко закрепляли родовую связь и часто передавались как наследственное прозвание ещё до официального закрепления.

Интересно, что в написании «Пилипаенко» сохранился нередуцированный корень «Пилип-» с полным гласным. В некоторых говорах возможны варианты «Пилипенко» (с более привычным чередованием) или «Пилипченко». Первый вариант встречается чаще, но именно форма «Пилипаенко» выдает носителя, чьи предки сохраняли ударение на втором слоге и не смягчали конечный согласный основы.

Сословно фамилия не даёт точных указаний: среди Пилипаенко могли быть и казаки, и крестьяне, и мещане. Однако сам факт бытования -енко в фамилии говорит о том, что предки носителя с высокой вероятностью жили на территории Украины или в украинских диаспорных анклавах, где эта модель была доминирующей. В дореволюционных метрических книгах фамилия встречается в Полтавской, Харьковской и Черниговской губерниях, что подтверждает её ареал.

Сегодня Пилипаенко — не самая частая фамилия, но и не редкая. Её носители встречаются в России, Украине и Беларуси. При этом в русской среде её часто путают с более распространённой Пилипенко, но разница в написании — не ошибка, а отражение живой народной традиции произношения.