Фамилия Пилипекно — редкий случай в русском ономастиконе. Она не укладывается в стандартные модели образования русских фамилий, что сразу наводит на мысль: перед нами не исконно русская фамилия, а, скорее всего, украинская или польская по происхождению, адаптированная к русскому языку через окончание -о.

Ключ к разгадке — основа «Пилип». Это фонетический вариант имени Филипп, распространённый в украинском и белорусском языках, где греческое Φίλιππος (Philippos) звучало как Пилип. Суффикс -енк- — типичный украинский патронимический формант, означающий «маленький», «сын» или «потомок». Таким образом, Пилипенко (а именно так выглядит нормативная украинская фамилия) — это «сын Пилипа», то есть потомок человека по имени Филипп.

Форма «Пилипекно» — это, вероятно, искажённое написание или редкий диалектный вариант. В русских документах, особенно при переписи населения в XIX веке, украинские фамилии часто записывали на слух, и окончание -енко могло трансформироваться в -екно. Возможно, это результат аканья или особенностей местного говора в южнорусских губерниях, где оседали украинские переселенцы. Например, в курских или воронежских говорах фамилии на -енко нередко произносили как на -екно.

Таким образом, предок носителя фамилии Пилипекно был либо украинцем, либо выходцем с территории современной Украины, которого звали Пилип (Филипп). Суффикс -енко указывает на его прямого потомка. Сама фамилия — типичный пример того, как украинская патронимическая модель, пройдя через русскую бюрократическую машину, застыла в нестандартной орфографической форме. В отличие от фамилий на -ский или -ов, которые указывали на владение землёй или принадлежность боярину, фамилии на -енко были массовыми среди казачества и крестьянства Левобережной Украины. Поэтому социальный статус предка, скорее всего, был простым: казак, крестьянин или мещанин.