Фамилия Пилиписукин — один из тех редких случаев, когда основа читается безошибочно, но её происхождение упирается в тёмное слово. Первое, что бросается в глаза: суффикс -ин. В русской антропонимии он указывает на принадлежность: «чей?» — Пилиписукин, то есть сын или потомок Пилиписуки. Мужские фамилии на -ин образуются от основ на -а/-я, и здесь основа — Пилиписука. Сама основа звучит как прозвище, сложенное из двух частей: Пили- и -писукин. «Пили» — очевидный глагол в повелительном наклонении (пили), а «писукин» — производное от «писука», то есть «писающий» или, в грубом просторечии, «тот, кто мочится». Вместе прозвище Пилиписука могло означать «пей и мочись» — ироничное бытовое прозвище для человека, который любит выпить, или, возможно, для ребёнка, которого дразнили за недержание.

Вторая, более правдоподобная версия, связана с диалектным словом «писук» — так в некоторых северных и сибирских говорах называли маленького мальчика, несмышлёныша или попросту «сосунка». Тогда Пилиписука — это сложение «пили» (пей) и «писук» (малыш): «пей, малец» или «пьющий мальчуган». Такие прозвища давали детям, которые рано пристрастились к питью, либо, наоборот, в насмешку над тем, кто много пьёт молока или воды. Суффикс -ин закрепил прозвище как родовое имя.

Географически фамилия крайне редкая. Встречается в основном в записях по Вологодской и Архангельской губерниям, что косвенно подтверждает северное происхождение слова «писук». В центральных и южных областях России фамилия почти не фиксируется. В XIX веке носители Пилиписукины числились в крестьянском сословии, в основном в Шенкурском и Вельском уездах. Никаких дворянских родов с такой фамилией не известно.

Сравнение с однокоренными фамилиями помогает понять модель: Писукин, Писуков, Писухин — все они образованы от той же основы «пису-», но без глагольной приставки. Пилиписукин — более сложная, двукоренная конструкция, характерная для прозвищ-предложений (ср. Непейвода, Подопригора). Такие фамилии почти всегда имеют шутливое или сниженное происхождение и редко встречаются у духовенства или дворянства.

Итог: скорее всего, ваш предок получил прозвище Пилиписука в северной деревне за привычку пить (воду, квас, а может, и покрепче), а фамилия закрепилась за его потомками как память о бытовой черте характера. Никакой мистики или благородного корня — живая деревенская ирония, застывшая в паспорте.