Фамилия Пиляшкин образована по одной из самых распространённых в русской ономастике моделей: основа (прозвище) плюс суффикс принадлежности -ин. Суффикс -ин в данном случае указывает на то, что родоначальника звали Пиляшка. Это типичная схема для фамилий, возникших в центральных и северных регионах России, где притяжательные прилагательные на -ин встречаются чаще, чем на -ов/-ев.

Корень фамилии — «пил-». Самая прямая и очевидная версия связывает его с глаголом «пилить». В таком случае Пиляшкой могли прозвать человека, чья работа была связана с пилой: лесоруба, плотника или столяра. Однако в русских говорах слово «пиляшка» имело и переносные, порой ироничные значения. В некоторых диалектах так называли суетливого, беспокойного человека, который «пилит» окружающих просьбами или упрёками. Сравните с устойчивым выражением «пилить мужа» — то есть постоянно его бранить. Таким образом, прозвище могло относиться к человеку с тяжелым, въедливым характером.

Менее вероятна, но возможна связь с уменьшительной формой имени Филя (Филипп). В народной речи звук «ф» часто заменялся на «п», отсюда могли появиться формы вроде Пилип, Пиля. Однако в этом случае мы ждали бы фамилию Пилякин или Пиляков. Форма Пиляшкин с суффиксом -ашк- скорее указывает на прозвище, чем на сокращение от крестильного имени. Суффикс -ашк- в русских прозвищах часто придаёт слову оттенок фамильярности или уничижительности (сравните: Ваня — Ванечка, но Васька — Васяшка).

Поскольку фамилия недворянская и не княжеская, её носители, скорее всего, происходили из крестьян или посадских людей. Встречаемость фамилии Пиляшкин невысока, что типично для прозвищ, которые не стали массовыми. Основные очаги фамилии фиксируются в Поволжье (особенно в Самарской и Ульяновской областях) и на юге России, что может указывать на миграцию населения после отмены крепостного права. Ономастические словари (например, работы В. А. Никонова) не выделяют Пиляшкина в отдельную статью, что подтверждает её локальный и сравнительно поздний характер.