Фамилия Письменскийвакалов — редкий случай в русской ономастике, где в одной фамилии соединились две разные словообразовательные модели. Скорее всего, это не исконная фамилия, а результат сращения двух фамилий при браке или при передаче наследства, когда потомку досталась двойная фамилия от обоих родителей. В современном русском быту такие конструкции обычно пишут через дефис, но в документах XIX — начала XX века их могли записывать слитно.

Если разбирать каждую часть, то первая — Письменский — образована от географического названия или прозвища. Корень «письм-» указывает на связь с письмом, грамотой. Письменским могли назвать человека из села Письменное или Письменка (такие названия есть в Поволжье и на Урале). По другой версии, так прозвали грамотея, писаря или дьяка — того, кто занимался письменными делами. Суффикс -ский в XIX веке часто присваивался выходцам из духовенства и дворянства, но мог попасть и к крестьянам, переселённым из сёл с таким названием.

Вторая часть — Вакалов — имеет более ясную основу. Фамилия происходит от прозвища Вакал, которое в южнорусских и украинских говорах означало человека медлительного, вялого или того, кто любит «вакать» — тянуть, медлить. Слово «вакать» фиксируется в диалектах как «мешкать, бездельничать». Суффикс -ов указывает на принадлежность: Вакалов — сын Вакала. Эта фамилия встречается в Курской, Воронежской и Ростовской областях, что говорит о её южнорусских корнях.

Соединение Письменский и Вакалов маловероятно для одного человека в прошлом — слишком разные социальные и региональные корни. Вероятнее всего, носитель этой двойной фамилии — потомок двух родов, объединившихся в одном документе. В ономастике такие случаи называют «составными фамилиями», и они особенно характерны для мещан и купцов, которые могли сохранить фамилии обоих родителей для идентификации наследства.

Ни в одном известном справочнике (Унбегаун, Никонов, Веселовский) эта фамилия не упоминается — она слишком редка и, скорее всего, локальна. Если вы её носитель, можно предположить, что предки по линии Письменских были либо грамотными людьми (священниками или писарями), либо выходцами из одноимённого села, а по линии Вакаловых — крестьянами или казаками юга России.