Фамилия Почепаев происходит от личного прозвища Почепай, которое в XV–XVII веках могли дать человеку на русском юге, в украинских и белорусских землях. Сама фамилия образована по простой и понятной модели: к основе Почепай добавили суффикс -ев, и получилось отчество, то есть буквально «сын Почепая». Такой тип фамилий массово закреплялся в документах начиная с XVI века, когда прозвище отца переходило к детям и внукам уже как наследственное имя.

Точное значение прозвища Почепай вызывает споры, и здесь есть две основные версии. Первая связывает его с украинским словом «почеп» — «самый краешек». Тогда Почепаем называли человека, который жил на окраине села, у самого края. Вторая версия отталкивается от глагола «почепити» — «надеть что-либо». В этом случае прозвище могло закрепиться за модником, щеголем, который любил наряжаться и привлекать к себе внимание. Обе трактовки правдоподобны, но у этимологов нет единого мнения, какая из них точнее отражает историю конкретного рода.

Существует и дополнительное, менее распространённое толкование: Почепаем могли назвать последнего, «крайнего» ребёнка в семье. Эта версия перекликается с первой, поскольку слово «край» здесь понимается не в пространственном, а в порядковом смысле — как самый младший, замыкающий ряд детей. Однако в письменных источниках такое употребление встречается реже, чем географическое или бытовое, поэтому относиться к нему стоит осторожно.

Интересно, что в украинских говорах слово «почеп» имело и другие значения — например, так называли жердь или приспособление для подвешивания колыбели. Если прозвище возникло от этого значения, оно могло указывать на ремесло или на какую-то характерную деталь в хозяйстве. Но эта гипотеза остаётся самой слабой: она не объясняет, почему прозвище приобрело форму Почепай, и не подкреплена устойчивой традицией именования.

Прозвище Почепай, изначально присоединённое к крестильному имени, со временем полностью вытеснило его в быту и в официальных бумагах. Это типичная история для русских фамилий: прозвище, данное по месту жительства, внешности или поведению, оказывалось более живым и точным, чем церковное имя, и именно оно ложилось в основу фамилии. Фамилия Почепаев встречается преимущественно в регионах, исторически связанных с украинским и южнорусским влиянием, хотя со временем разошлась по всей стране вместе с носителями.