Фамилия Похвалитый — яркий пример того, как прозвище, данное за характер, стало родовым именем. Её основа — древнерусское слово «похвала» в значении «лесть, хвастовство» или, реже, «одобрение, восхищение». В славянской среде прозвище Похвала или Похвалитый получали люди двух противоположных типов: либо тот, кто сам любил себя нахваливать, бахвалить, либо, наоборот, человек, который всех щедро хвалил, был льстецом и угодником. В бытовой речи XV–XVII веков «похвальщик» — это хвастун, а «похвалиться» означало не только похвалить себя, но и пригрозить, похвастаться силой. Так что за фамилией может стоять и задиристый, хвастливый предок.

Словообразовательно фамилия стоит немного особняком. Суффикс -ит- в русских фамилиях встречается реже, чем -ов или -ин. Обычно он указывает на прилагательное, которое закрепилось за человеком: Похвалитый — «тот, кто похваляется» или «тот, кого хвалят». Такая модель характерна для южнорусских и украинских говоров, где притяжательные и качественные прилагательные на -ий, -ый часто становились фамилиями без дополнительных суффиксов (ср. Толстый, Косой, Бородатый). В северных и центральных областях России на основе «Похвала» образовали бы фамилию Похвалин или Похвалов.

Географически фамилия не массовая. По данным современных исследований, Похвалитые встречаются в основном в Воронежской, Ростовской областях и на Кубани. Это косвенно подтверждает южнорусское происхождение — регионы, куда активно переселялись малороссы и донские казаки. В казачьей среде прозвища, подчёркивающие личные качества, давали особенно охотно, и «Похвалитый» могло закрепиться за бойким говорливым казаком.

Интересно, что в церковнославянском языке «похвала» имела положительный оттенок — «хвала, славословие». Поэтому нельзя исключать и другой версии: фамилию могли дать в семинарской среде. В духовных училищах ученикам нередко присваивали «говорящие» фамилии по церковным праздникам или добродетелям. Похвала Пресвятой Богородицы — один из акафистов, а суббота пятой недели Великого поста так и называется: Суббота Акафиста, или Похвала Богородицы. В этом случае фамилия Похвалитый могла означать «рождённый или крещёный в этот праздник», но это менее вероятно, так как для семинаристов типичнее окончания -ский (Похвальский).

Таким образом, наиболее правдоподобное объяснение — прозвище по характеру, закрепившееся на юге России. Предок Похвалитых был человеком заметным: либо громким хвастуном, либо тем, кто умел говорить приятное и задабривать похвалой.