Фамилия Постоялкин — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, не потерялось за столетия и осталось почти прозрачным. Её ядро — глагол «постоять» и существительное «постоялец». Человек, которого в XV–XVII веках называли Постоялкой, мог быть либо содержателем постоялого двора, либо, что вероятнее, человеком, который сам часто останавливался на постой — пришлым, временным жильцом, бродягой. Второе значение, как правило, было уничижительным: так могли прозвать захребетника или бездомного.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Постоялкин — сын Постоялки. Модель образования типична для прозвищ, оканчивающихся на -а: Постоялка → Постоялкин. Важно не путать с фамилиями на -ов: здесь нет отчества от полного церковного имени, только прямое указание на отца по прозвищу. Встречается также вариант Постоялков (от Постоялко), но он значительно реже.

Географически фамилия тяготеет к центральным и северным областям России, где постоялые дворы были частью дорожного быта. В писцовых книгах и переписях XVII–XVIII веков Постоялкины фиксируются среди крестьян и посадских людей — в среде, где прозвища давали по занятию или образу жизни, а не по сословной принадлежности. Никакого отношения к знатным родам фамилия не имеет, и это нормально: подавляющее большинство русских фамилий — крестьянские и мещанские.

Есть и альтернативная, менее убедительная версия: от слова «постоялка» в значении «постоянная жительница» (в некоторых говорах). Но такое употребление локально и не даёт ясной мотивации для прозвища мужчины. Поэтому основная, «постояльческая», версия — самая надёжная. В любом случае, Постоялкин — фамилия, которая прямо говорит о быте и передвижениях предков, не оставляя пространства для надуманных дворянских легенд.