Фамилия Постоялко хранит в себе память о прозвище, которое носил её родоначальник. В основе лежит слово «постоялка» или «постоялец» — так на Руси называли человека, нанимавшего жильё, комнаты или помещение. Это прямое указание на быт предка: он, скорее всего, не имел собственного дома и жил на съёмной квартире. Чаще всего так говорили о военных или служащих людях, которым по долгу службы полагался бесплатный постой, либо о тех, кто был вынужден снимать угол за плату.

У слова «постоялка» было и второе, переносное значение — «наёмница, работница, батрачка». В этом случае прозвище могли дать женщине, которая трудилась за предоставленный ей кров. Такой вариант тоже возможен, хотя и встречался реже, чем прозвище, связанное с военным постоем.

Сама форма фамилии на -ко характерна для украинской и южнорусской традиции. Она указывает на уменьшительно-ласкательное или, точнее, бытовое именование человека — так в обиходе звали носителя прозвища Постоялко, а уже от этой формы закрепилась и фамилия.

Исторические документы сохранили родственные именования. У С. Б. Веселовского записаны: Постоев Гавриил, подьячий, живший в Москве в XVI веке, и Постой Иван, крестьянин конца XV века из Новгорода. Эти записи показывают, что прозвища с корнем «постой» бытовали в разных слоях общества — и среди служилых людей, и среди крестьян.

Со временем прозвище Постоялко, которое сначала прибавляли к наследственному имени, полностью вытеснило его и в повседневной речи, и в официальных бумагах. Так за потомками и закрепилась фамилия, которая сегодня звучит как Постоялко.