Фамилия Прилепские — это редкий случай, когда фамилия, звучащая по-русски, хранит память о балканском городе. В основе лежит название города Прилеп в Северной Македонии. Топоним древний, и его имя связано со славянским глаголом «лепить» или «липнуть» с приставкой при-: так могли назвать место, которое словно «прилипло» к скалам или холмам, поскольку исторический центр Прилепа расположен у подножия горы.

Однако не всё так однозначно. Суффикс -ский указывает на модель образования, типичную для украинских и польских фамилий, где он означал принадлежность к местности или роду. Поэтому версия о том, что предок носителей фамилии был выходцем из Прилепа и получил прозвище Прилепец, а его потомки стали Прилепскими, правдоподобна. Но есть и другой путь: на Руси и в Речи Посполитой существовали сёла с похожими названиями — Прилепы, Прилепки. Такие деревни встречались в Смоленской, Тульской и других губерниях, и тогда фамилия могла возникнуть независимо от македонского города, просто от названия родного села.

Сам корень «леп» в древнерусском языке имел отношение к глине и лепке, а слово «прилеп» могло означать «пристройка» или «прилепленное» строение. В этом случае прозвище Прилепский мог получить человек, живший в пристройке к основному дому, или крестьянин, чей надел прилегал к чужой земле.

Спор между балканской и местной версиями решить трудно. Но фамилия Прилепские — это не просто указатель на географию. Это памятник славянской письменности, где балканский след переплетается с восточнославянскими словообразовательными нормами. О точном времени возникновения говорить сложно: процесс становления фамилий растянулся на столетия, и окончательно они закрепились лишь к XIX веку. Сегодня носители фамилии живут в России и на Украине, и каждый из них хранит в своём роду одну из этих историй — о далёком македонском городе или о деревне с липкой глиной.