Фамилия Прилепский — редкий случай, когда за привычным русскому уху суффиксом скрывается балканская география. Вопреки ожиданию, корень здесь не связан с русским словом «прилежный» или глаголом «прилепить» в переносном смысле. Основа фамилии — название города Прилеп, который сегодня находится в Северной Македонии, а в прошлом входил в состав Югославии.

Сам топоним Прилеп лингвисты выводят из славянского глагола «лепить» или «липнуть» с приставкой при-. Скорее всего, имя городу дала особенность местности: он будто «прилип» к склонам горного массива, или же поселение «слепили» на руинах более древнего города. История Прилепа действительно насчитывает тысячелетия: он стоит на месте античного города Стиберра, который был частью Римской империи. Стиберру опустошили готы в 268 году, но жизнь там теплилась и после. Под именем Прилеп город впервые упомянут в 1014 году — в трагическом контексте. Именно здесь умер болгарский царь Самуил: по преданию, его сердце не выдержало вида тысяч ослеплённых византийцами солдат после битвы при Беласице.

Дальше Прилеп пережил завоевание Вторым Болгарским царством, а затем шесть веков османского владычества. Для носителя фамилии это означает, что его предок, скорее всего, был жителем этого города и получил прозвище Прилепец — «тот, кто из Прилепа». Однако словообразовательная модель вносит важный нюанс. Суффикс -ский в фамилии Прилепский указывает не на балканское, а на украинское или белорусское происхождение: именно в этих землях фамилии по названию места жительства часто оформляли через -ский. Так потомок человека с прозвищем Прилепец, переселившись на восток, со временем получил фамилию Прилепский.

Стоит оговориться: версия о городе Прилеп — основная, но не единственная. Теоретически фамилия могла возникнуть и на русской почве от прозвища, данного за манеру «прилипать» к кому-то или за любовь к лепке. Однако балканская привязка выглядит убедительнее: у фамилии есть конкретный географический адрес, а суффикс -ский лишь подтверждает, что предок носителя фамилии был «пришлым» человеком, которого в новой местности идентифицировали по месту его происхождения.