Фамилия Прокопайло — яркий пример украинской модели образования фамилий, которая сразу выдаёт географию своего происхождения. Её основа — глагол «прокопати» (прокопать), а суффикс -айло — один из характерных украинских суффиксов деятеля, как в словах «гуляйло» или «кричило». По этой же модели образованы фамилии Дерипайло, Пугайло, Крутипорох. Человек по прозвищу Прокопайло мог быть кем-то, кто копал рвы, канавы, колодцы или занимался земляными работами — то есть землекопом. В условиях степной или лесостепной Украины, где рытьё колодцев и погребов было делом насущным, такое прозвище не было редкостью.

Вторая, менее очевидная версия, связывает фамилию с именем Прокоп (от греческого «преуспевающий»). В украинской народной среде имя Прокоп часто сокращали до Прокіп, а суффикс -айло мог прибавляться к имени для обозначения сына или слуги: Прокопайло — «тот, кто относится к Прокопу». Однако эта версия слабее: если бы фамилия была от имени, мы бы чаще встречали формы вроде Прокопенко (сын Прокопа) или Прокопчук. Суффикс -айло в украинской ономастике почти всегда указывает на активное действие или ремесло, а не на отчество.

Фамилия почти не встречается в центральной России и в Сибири — она прочно привязана к западным и центральным областям Украины, особенно к Волыни и Подолью. Встречаются варианты написания: Прокопайло, Прокопайла (с окончанием на -а, что характерно для некоторых говоров), а также Прокопайленко, где суффикс уже другой. В документах Российской империи фамилию могли записывать на русский лад — Прокопайлов, но исходная форма сохранилась у большинства носителей.

Интересная деталь: в украинских диалектах слово «прокопайло» могло быть не только прозвищем, но и названием инструмента — простого ручного бура или лопаты для копки. Если так, то фамилия возникла из профессионального прозвища, данного человеку по орудию труда, которым он владел лучше других. Такое метонимическое перенесение (инструмент → человек) встречается в украинских фамилиях реже, чем в русских (ср. Топор, Лопата), но вполне возможно.

Сословно носители фамилии Прокопайло в основном относились к крестьянству и казачеству. В реестрах Запорожской Сечи и в метрических книгах XVIII–XIX веков эта фамилия встречается среди казаков и мещан. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано — она осталась в народной среде, что только подчёркивает её земное, трудовое происхождение.