Фамилия Простеби — редкая и неочевидная с точки зрения русского уха. В ней нет привычных суффиксов -ов, -ин или -ский, а корень не даёт прямых ассоциаций с профессией или прозвищем. Скорее всего, перед нами пример фамилии, возникшей из искажённой или упрощённой записи более сложной исходной формы.

Наиболее вероятная версия — Простеби восходит к немецкой или прибалтийской фамилии. В XIX — начале XX века в Российской империи жило много немцев, латышей и эстонцев, чьи фамилии при переписи русифицировали на слух. Основой могло стать немецкое Prost (тост, здравица) или Proste (простой, незамысловатый), но с прибавлением окончания -би, которое могло быть остатком фамильного суффикса -бе (например, в латышском языке). В таком случае первоначальная форма могла звучать как Простебе или Простеб, а финальное «и» закрепилось в документах как показатель русского родительного падежа («чей?» — Простеби).

Другая гипотеза — связь с польским или белорусским корнем proste (прямой, простой). В польских фамилиях встречается форма Prosty, а её производные могли адаптироваться на восточнославянской почве. Однако вариант Простеби для этих языков нетипичен: обычно они дают фамилии на -ский или -ич. Поэтому версия с прибалтийским или немецким следом выглядит убедительнее.

Словообразовательная модель здесь — фиксация исходной фамилии в косвенном падеже или с усечением. Суффикс -би не является продуктивным для русских фамилий, что как раз и указывает на заимствование. Носители фамилии Простеби, скорее всего, потомки переселенцев из западных губерний или Прибалтики, которые обрусели, но сохранили в фамилии память о прежней родине.

Географически фамилия встречается единично, преимущественно на юге России и в Краснодарском крае, что косвенно подтверждает миграционный путь: немецкие колонисты и прибалтийские крестьяне осваивали Новороссию и Кубань в XIX веке. В старых метрических книгах или ревизских сказках фамилия почти не попадается, что говорит о её позднем письменном закреплении — возможно, уже в советских паспортах 1930-х годов.