Фамилия Простерман — редкий пример того, как прозвище, профессия и этническая традиция сплавились в одну фамилию. В её основе лежит прозвище Простер, а суффикс -ман указывает на ашкеназское происхождение: в буквальном переводе с идиша или немецкого это «человек, мужчина», и в фамилиях он часто означал «сын такого-то» или «человек, связанный с таким-то».

Само прозвище Простер, скорее всего, имело «профессиональный» смысл. Наиболее правдоподобная версия возводит его к голландскому слову proo(f)st. Так в старину называли настоятеля кафедрального собора, главу учебного заведения или управляющего имением. Если предок носителя фамилии действительно был управляющим или занимал церковную должность, прозвище Простер закреплялось за ним как указание на род занятий. Такая модель образования фамилий типична: сначала человека называли по его функции, а потом это имя переходило к детям.

Существует и вторая, менее убедительная гипотеза: связь с польским словом prosty — «простой; общительный». В этом случае прозвище могло отражать характер человека. Но здесь есть логическая неувязка: зачем ашкеназской семье, жившей в Польше или Литве, брать в основу фамилии польское слово, если в идише и немецком есть свои аналоги? Голландская версия выглядит предпочтительнее ещё и потому, что через еврейские общины Нидерландов и Германии такие именования могли распространяться на восток.

Формант -ман в фамилии Простерман не оставляет сомнений в её происхождении: это типичная ашкеназская модель, массово закрепившаяся в XVIII–XIX веках, когда евреям Российской империи и Австро-Венгрии предписывали выбирать наследственные фамилии. Прозвище отца или деда становилось основой, а суффикс -ман добавлял значение «сын» или «принадлежащий». Так Простер превратился в Простермана.

Если опираться на слово proo(f)st, то предки носителей фамилии могли быть не только священнослужителями, но и светскими администраторами — например, управляющими имениями или старостами при церковных школах. В любом случае, это именование выделяло человека по социальной роли, а не по месту жительства или внешности.