Фамилия Простофиля — редчайший случай, когда в основе фамилии лежит не нейтральное прозвище, а откровенно обидное слово. В современном русском языке «простофиля» — это разиня, простак, которого легко обмануть. Но фамилия, как ни странно, могла появиться не как насмешка, а как оберег.

Слово «простофиля» сложилось из двух корней: «простой» (в значении «не хитрый») и «филя» — диалектное или просторечное имя Филипп, сокращённое до Филя. В народе Филями называли простаков, отсюда и пошло: «простофиля» буквально — «простой Филя». Сама фамилия, скорее всего, не закрепилась бы за человеком, если бы не вера в магию имени: считалось, что злое прозвище отпугнёт от ребёнка нечистую силу или сглаз. Назвав сына Простофилей, родители как бы говорили: «Он не умён, не богат, не нужен никому», — чтобы злые духи прошли мимо.

В русской ономастике фамилии с откровенно отрицательной семантикой (Дурак, Некрасов, Глупцов) — явление известное. Они не означали, что предок был глупцом в прямом смысле, а служили внутрисемейными или уличными прозвищами. В случае с Простофилей ударение могло падать на второй слог — Простофи́ля, что подчёркивало именно прозвищную природу, а не бытовое оскорбление.

Фамилия не имеет суффиксальной модели (-ов, -ин, -ский), так как застыла в форме чистого прозвища. Это так называемая «прозвищная фамилия» — самая древняя и редкая группа. Носители такой фамилии, скорее всего, были крестьянами или посадскими людьми в Северной или Центральной России, где были сильны традиции охранительных имён.

Встретить фамилию Простофиля в современных списках — большая удача: она близка к исчезновению. Если вы её носитель, то ваш предок жил по принципу «назвался груздем — полезай в кузов», и прозвище, данное для защиты, стало вашей родовой меткой.