Фамилия Простопа — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. В ней нет привычного русского фамильного суффикса (-ов, -ин, -ский), что сразу наводит на мысль: перед нами не типичная «крестьянская» или «дворянская» фамилия, образованная от имени отца. Скорее всего, это застывшая форма прозвища или даже «говорящая» фамилия, которая буквально описывала человека.

Разберём основу. «Простопа» — сложное слово, состоящее из двух корней: «прост-» (простой, незнатный, нехитрый) и «-опа». Вторая часть встречается в русских фамилиях редко, но её можно сопоставить с такими прозвищами, как «Разиня», «Ротозей» или диалектными словами, где «опа» означало нечто вроде «разиня», «простофиля». Таким образом, Простопа — это человек, которого в округе считали простаком, простодушным или даже наивным до глупости. Фамилия могла закрепиться за одним человеком, а затем перейти к его потомкам в неизменном виде, без патронимического суффикса.

География фамилии крайне узкая. Согласно базам данных и архивным записям, основная масса носителей фамилии Простопа исторически проживала на юге России, в частности в Ставропольском крае и Ростовской области. Это регионы, где в XIX — начале XX века активно селились выходцы из центральных губерний, и где могла сохраниться местная особенность: фиксация прозвища в качестве фамилии без добавления окончания «-ов». Встречаются единичные случаи на Украине.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то «Простопа» стоит особняком. Есть фамилии Простаков, Простодушин, Простосердов — они образованы по стандартной модели (суффикс -ов/-ин). А вот Простопа — архаичная форма, словно застывшая в именительном падеже. Это сближает её с «бытовыми» фамилиями типа Непейвода, Убейкобыла или Подопригора, где прозвище стало фамилией целиком.

Итог прост: предки человека с фамилией Простопа, скорее всего, были крестьянами или казаками, и их прозвали так за простоту нрава или недальновидность. Фамилия не получила широкого распространения и осталась «штучной», что делает её особенно интересной для генеалогического поиска — найти других Простоп можно почти наверняка лишь в нескольких сёлах.