Фамилия Простопопов — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, сохранило в памяти потомков не ремесло и не черту характера, а социальный статус или даже иронию. В её основе лежит прозвище Простопоп, которое складывается из прилагательного «простой» и имени Поп. Важно понимать: Поп в XV–XVII веках — не ругательство, а вполне обычное мирское имя, которое давали ребёнку в крестьянской или казачьей среде. Документы той поры фиксируют и крестьянина Сенку Попа, и донского казака Михайлу Попа — эти люди не имели отношения к церкви, просто носили такое имя.

Смысл прозвища Простопоп неоднозначен, и здесь стоит развести три версии. Самая прямая — отчество: Простопопов значит «сын попа». Но тогда возникает вопрос: зачем уточнять «простой», если и так понятно, что поп? Ответ даёт вторая версия: так могли называть сына священника, который сам не пошёл по духовной стезе, остался мирянином. Третья, более прозаичная трактовка — «работник попа», батрак или помощник при церкви. В любом случае, прозвище родилось не в кабинетах, а в живой речи, и закрепилось за конкретным человеком, от которого пошёл род.

Словообразовательная модель проста и типична для русских фамилий: к основе Простопоп добавляется суффикс -ов, образующий притяжательное прилагательное, которое затем застыло в фамилии. По сути, это ответ на вопрос «чей сын?» — сын Простопопа. Такая модель в XVI–XVII веках была самой массовой, поэтому фамилия легко вписалась в общий ряд, но выделяется необычной основой.

Любопытно, что фамилия не получила широкого распространения, в отличие от однокоренных Попов или Протопопов. Последняя — родственная, но с другим смыслом: протопоп — это протоиерей, старший священник, то есть статус выше. Простопопов же, напротив, подчёркивает простоту, отсутствие чина. Возможно, именно поэтому фамилия осталась редкой: в ней слышится не столько уважение, сколько бытовое, слегка снисходительное прозвище, которое закрепилось за конкретным родом, но не стало массовым.

Итог прост: Простопоповы — потомки человека, которого в округе знали как Простопопа. Был ли он сыном священника, самим небогатым попом или его работником — сейчас уже не установить, но сама фамилия сохранила живую картину русской жизни, где мирские имена соседствовали с церковными, а прозвища точно и беззлобно определяли место человека в обществе.