Фамилия Простопопов — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, само рассказывает о роде занятий предка. Образовали её от прозвища Простопоп, и в этом имени сплелись два пласта: прилагательное «простой» и слово «поп». Тут важно не путать: «поп» в старину — не только священник, но и распространённое мирское имя. В документах XV–XVII веков встречаются крестьянин Сенка Поп, донской казак Михайло Поп — люди, не имевшие отношения к церкви, но носившие это имя как личное.

Смыслов у прозвища Простопоп было несколько. Самое прямое — «сын попа», то есть отчество, указывающее на происхождение от священника. Второе — «сын простого попа», то есть обычного приходского священника, в отличие от протопопа, настоятеля собора. И третье, самое житейское, — «работник попа», батрак или помощник при церкви. Какая версия верна для конкретной семьи, теперь не установить, но все три одинаково правдоподобны и отражают близость предка к церковной среде.

Суффикс -ов указывает на классическую отчество-патронимическую модель: Простопопов буквально значит «сын Простопопа». Такая схема образования фамилий была самой массовой в русском языке, что делает фамилию типичной по форме, но не по основе — сочетание «простой» и «поп» встречается нечасто. Обычно в фамилиях от названий духовенства используют корень «поп» без определения: Попов, Попков, Попадьин. Простопопов выделяется на их фоне, потому что прилагательное «простой» добавило прозвищу либо ироничный оттенок (простой, неважный поп), либо, наоборот, уточняющий (не протопоп, а именно простой).

Точное место возникновения фамилии назвать сложно: фамилии на Руси закреплялись веками, и один и тот же род Простопоповых мог появиться независимо в разных регионах. Но сама основа прозвища указывает на северные и центральные земли, где слово «поп» в мирском имени было особенно употребимо. В письменных источниках фамилия встречается с XVII века, когда за потомками Простопопов закрепилось это именование уже как наследственное.

Несмотря на кажущуюся простоту, фамилия Простопопов — памятник живой народной речи. Она сохранила не только имя, но и отношение к нему: в прозвище слышна и бытовая ирония, и уважение к церковному человеку. Носители фамилии могут с равной вероятностью вести род от священника, от его работника или от крестьянина, носившего имя Поп.