Фамилия Простун — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти прозрачно, но неочевидно. В её основе лежит древнерусское слово «простой» — не в современном значении «элементарный», а в значении «прямой, открытый, нелукавый» или, напротив, «свободный, не занятый делом». Суффикс -ун характерен для имён, образованных от глаголов и прилагательных: он указывал на деятеля или носителя признака (говорун, ворчун, хвастун). Так и Простун — это человек, которого окружающие охарактеризовали по его прямоте, бесхитростности или, возможно, по праздному образу жизни.

Менее вероятная, но допустимая версия связывает фамилию с диалектным словом «простак» — в некоторых говорах так называли не только наивного, но и нерасторопного, медлительного человека. В этом случае суффикс -ун усиливал оттенок постоянного качества: «вечно простоватый» или «всегда неспешный». Обе трактовки сходятся в одном: фамилия не имеет отношения к ремеслу или месту жительства, а описывает характер или поведение предка.

С географической точки зрения фамилия Простун встречается спорадически, без ярко выраженного ареала. Её можно найти в центральных областях России и в Поволжье, но она нигде не образует плотных гнёзд. Это говорит о том, что прозвище давали не в рамках одного села, а в разных местах независимо друг от друга. В украинской и белорусской ономастике встречаются похожие формы (Простак, Простуненко), но русский вариант с ударением на последний слог — Просту́н — типичен именно для северо-восточных говоров.

Словообразовательная модель проста: корень прост- + суффикс -ун + нулевое окончание. Фамилия не получила дополнительного суффикса -ов или -ин, то есть осталась в форме чистого прозвища. Такое оформление чаще встречается у фамилий украинского или южнорусского происхождения, но для северных территорий это редкость. Возможно, изначально фамилия звучала как Простунов, а потом, при переписях, потеряла суффикс — или же её носители были из тех мест, где патронимические суффиксы не прижились.

В словарях фамилия не фиксируется как широко распространённая, и известных исторических деятелей с ней нет. Это «тихая» фамилия, которая не гремит в энциклопедиях, но хранит живое слово, вышедшее из обихода. Если ваш предок носил её, он, скорее всего, был человеком прямым, без хитростей — либо тем, кого в деревне считали простоватым. В любом случае, прозвище не несло отрицательного оттенка: в старом русском языке «простой» означало «свой», «не чужой», «искренний».