Фамилия Простянкин — яркий пример того, как русская фамилия может быть образована от прозвища, характеризующего человека по складу характера или поведению. В основе лежит слово «простой» в значении «бесхитростный, незамысловатый, не гордый, доступный». Прозвище Простяня или Простянка давали человеку открытому, прямодушному, возможно, даже несколько наивному или простоватому. В старину такое прозвище не несло резко отрицательного оттенка, скорее описывало отсутствие хитрости и лукавства.

Словообразовательная модель здесь классическая для восточнославянских фамилий: суффикс -ин- указывает на принадлежность. Фамилия Простянкин буквально означает «сын Простяни» или «потомок Простянки». Суффикс -янк- в основе — уменьшительно-ласкательный, что характерно для прозвищ, бытовавших в крестьянской и посадской среде. Сравните с другими фамилиями той же модели: Митянкин, Колянкин, Ванькин — все они образованы от обиходных форм личных имён или прозвищ.

В отличие от фамилий, образованных от названий профессий или географических названий, Простянкин прямо указывает на личное качество предка. Это «прозвищная» фамилия, и её носитель вряд ли был связан с каким-то ремеслом или сословием — скорее, это был обычный человек, которого в деревне знали как «Простяня». В ономастических исследованиях такие фамилии относят к группе «характерологических», по терминологии Б. Унбегауна.

Встречается фамилия преимущественно в центральных и южных регионах России, особенно в бывших Курской, Воронежской, Тамбовской губерниях, где были распространены прозвища с уменьшительными суффиксами. В документах XVII–XVIII веков могли фиксировать варианты написания: Простякин или Простянкин — это зависело от местного произношения и грамотности писца. Современная форма с двумя «н» закрепилась под влиянием стандартной письменной нормы.

Версия о возможной связи фамилии со словом «простыня» маловероятна: такое прозвище дали бы скорее ткачу или торговцу, но суффикс -янк- в этом случае нехарактерен. Также не стоит искать связь с «простофилей» — это слово более позднего происхождения и имеет другой смысловой оттенок. Правдоподобнее всего именно «простой» как черта характера.