Фамилия Пупенок — яркий пример восточнославянской модели фамилий на -ок, характерной для украинской и белорусской ономастики. Этот суффикс в фамилиях часто выполнял уменьшительную или патронимическую функцию: Пупенок — буквально «маленький Пуп» или «сын Пупа». В основе фамилии лежит прозвище Пуп, которое могло иметь несколько совершенно разных значений.

Самое прямое и понятное — прозвище по физической особенности: пузатый, полный человек, у которого «пуп» (живот) заметен. Но есть и другая, более древняя версия. В славянской мифологии «пуп» — это центр, середина, пуповина, связующая с родом. Пупом могли назвать единственного или долгожданного ребенка, «пуп земли» в семье. В диалектах слово «пуп» также означало небольшой холм, возвышенность — прозвище мог получить человек, живший на таком пригорке.

Учитывая украинский суффикс -енок (а не русский -ов или -ин), фамилия Пупенок, скорее всего, сформировалась на землях современной Украины или юга Беларуси. В этих регионах фамилии на -ок, -ук, -чук особенно распространены и часто фиксировали не отчество, а прямое прозвище отца. То есть Пупенок — это не «внук Пупа», а именно «сын того, кого звали Пупом».

В русском языке фамилия встречается реже, и там суффикс -ок мог со временем переосмыслиться как уменьшительный. Но этимологически это та же основа. Фамилия Пупенок не связана с дворянскими родами или известными историческими персонажами — это типичная крестьянская или казацкая фамилия, возникшая в среде, где прозвища давали метко и без затей.

Встречаются варианты написания Пупёнок с буквой ё, но это чисто орфографическая особенность, не меняющая значения. Фамилия редкая, но живая, и её носители могут с равной вероятностью происходить как из украинского села, так и из южнорусских областей, где осели выходцы с Украины.