Фамилия Пуповская — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную основу. С первого взгляда корень «пуп» наталкивает на мысль о прозвище Пупа, Пупыш или Пупик — так в старину могли назвать низкорослого, кругленького или капризного человека (ср. диалектное «пупиться» — дуться, сердиться). Однако суффикс -ск- указывает на иной механизм образования: фамилии на -ский/-цкий в основной массе происходили от названий населённых пунктов. Скорее всего, предок носительницы этой фамилии владел землёй или жил в селе, деревне или усадьбе с названием Пупово, Пуповка или Пуповское.

Такие топонимы встречаются в России и Беларуси. Например, деревня Пуповка есть в Брянской области, а Пупово — в нескольких регионах, от Смоленщины до Тверской губернии. Если поместье или село называлось Пупово, то выходец оттуда получал фамилию Пуповский (или Пуповская для женщин). Форма с окончанием -ая — типичная для женского рода в русской традиции, где фамилия склоняется как прилагательное.

Менее вероятна, но возможна и «семинарская» версия. В духовных училищах XVIII–XIX веков будущим священникам нередко давали фамилии по церковным праздникам, библейским именам или просто по благозвучным словам. Однако «пуповский» в этом ряду звучит нехарактерно — слишком бытовой корень для искусственной семинарской фамилии. Поэтому версия с географическим прозвищем остаётся основной.

В дореволюционных метрических книгах фамилия встречается в основном на западе и северо-западе России, особенно в губерниях, граничащих с Беларусью. Это косвенно подтверждает топонимическую версию: Пупово и Пуповка — частые названия именно в этих краях. Сословно носители фамилии могли быть как крестьянами, переселёнными из деревни Пуповка, так и дворянами, владевшими одноимённым поместьем — без архивных изысканий по конкретной ветви определить точнее нельзя.