Фамилия Пупская — редкий случай, когда основа настолько прозрачна, что сразу вызывает улыбку, но на деле всё сложнее. Прямое значение — «относящаяся к пупу» — вряд ли имеет отношение к анатомии. В русской ономастике слово «пуп» и его производные чаще всего указывали на возвышенность, холм, центральную точку местности. В диалектах «пуп» — это невысокий округлый бугор, курган или даже отдельно стоящий камень. Так что первый и самый вероятный вариант: фамилию дали по названию деревни или урочища Пупки, Пупково, которых немало на территории бывшей Российской империи, особенно в западных и центральных губерниях. Выходец из такого места получал прозвище Пупский, а его жена или дочь — Пупская.

Суффикс -ск- указывает на географическое или топонимическое происхождение, это типичная модель для дворянских и шляхетских фамилий (по названию имения), а также для крестьянских, переселившихся из одной деревни в другую. В польской традиции фамилии на -ский считались престижными, но в русской среде они встречались у всех сословий, просто чаще у духовенства и мещан. Поэтому утверждать, что Пупская — обязательно дворянская фамилия, нельзя.

Второй, менее популярный вариант — от мирского имени или прозвища Пуп. В древнерусской традиции «пупом» могли назвать младшего, любимого ребёнка (как «пуп земли»), либо человека низкорослого, круглого, коренастого. От такого прозвища по правилам русского языка образовалась бы фамилия Пупкин, а не Пупский. Форма на -ский здесь возможна только в случае, если прозвище было составным (например, Пуп-какой-то) или если носитель прошёл через полонизацию фамилии. Но это уже натяжка.

Есть и третья, сугубо гипотетическая связь — с ремеслом. В некоторых говорах «пупить» означало «набухать, вздуваться», а «пуп» — завязку, узелок, даже вид пряжки. Однако подтверждений, что от этого занятия образовалась фамилия Пупский, в ономастических справочниках нет. Это домысел, который стоит упомянуть только для полноты картины.

Географически фамилия Пупская встречается нечасто и рассредоточена: её фиксируют в Беларуси, на Украине (особенно в западных областях) и в центральной России. Это косвенно подтверждает версию о топонимическом происхождении: скорее всего, предки носителей фамилии жили в одном из сёл с корнем «пуп-» и при переписи или переезде получили фамилию по месту выхода. Однокоренные фамилии — Пупков, Пупов, Пупкин — гораздо многочисленнее и имеют другую словообразовательную модель, что лишний раз подчёркивает: Пупская стоит особняком и, скорее всего, связана с географическим названием, а не с прозвищем.