Фамилия Ромашенькина — один из тех случаев, когда за привычной «цветочной» основой скрывается не прозвище, а уменьшительная форма личного имени. Вопреки первому впечатлению, она вряд ли напрямую связана с ромашкой как растением. Куда вероятнее, что в её основе лежит имя Роман, а точнее — его ласкательный вариант Ромашенька. Такая модель образования — от уменьшительного имени с помощью суффикса притяжательного прилагательного (-ин) — типична для русских фамилий XIX века: сначала Ромашенькин сын, потом просто Ромашенькин, а для женщин — Ромашенькина.

Суффикс -еньк- в основе указывает на особую нежность или молодость: Ромашенька — это «маленький Роман» или «Роман, к которому относятся с лаской». В русской ономастике это нередкий путь: фамилии вроде Ванечкин, Петенькин, Костинькин образованы по тому же принципу. Однако в случае с Ромашенькиным есть и альтернативная, менее вероятная версия: прозвище Ромашка могли дать человеку за светлые, «ромашковые» волосы или за мягкий, уступчивый характер. Но тогда фамилия скорее приняла бы форму Ромашкин, а не Ромашенькин — суффикс -еньк- слишком ласкателен для прозвища взрослого человека.

Географически фамилия Ромашенькина встречается прежде всего в центральных регионах России, особенно в бывших владимирских и нижегородских землях. Там же распространены и однокоренные варианты — Ромашов, Ромашев, Ромашкин. Написание через «е» во втором слоге (Ромашенькина, а не Ромашонькина) указывает на южнорусское или среднерусское произношение, где «ё» после шипящих часто переходило в «е».

Сословная принадлежность у большинства носителей фамилии — крестьянская или мещанская. В метрических книгах XIX века Ромашенькины чаще всего значатся как государственные крестьяне или мастеровые, что подтверждает бытовое происхождение фамилии: она возникла в среде, где ребёнка называли не по отцу (Романов), а по домашнему, уменьшительному имени.