Фамилия Рябокон звучит как готовое прозвище, и это действительно так: в её основе лежит не имя, а меткая характеристика человека. Первая часть — древнерусское прилагательное «рябой», которое в старину означало не только «пёстрый», но и «отмеченный оспинами» — следами перенесённой болезни. Вторая часть — «конь». Выходит, что Рябокон — это человек, которого сравнивали с пёстрым, пятнистым конём. Такое сравнение могло относиться либо к внешности, покрытой веснушками или рябинами, либо к нраву — неспокойному, «лошадиному».

Показательно, что в труде С. Б. Веселовского «Ономастикон» зафиксирован реальный носитель этого прозвища: Рябокон Дорофей, холоп, 1595 год. Это ценное свидетельство: уже в конце XVI века прозвище бытовало в документах, а значит, фамилия, образованная от него, имеет как минимум четырёхсотлетнюю историю. Упоминание холопа не случайно — в ту пору прозвища, данные по внешности или повадкам, были распространены во всех сословиях, но особенно часто закреплялись за простыми людьми, у которых не было родовых имён.

Словообразовательная модель проста: к прозвищу Рябокон добавили типичный для русских фамилий суффикс принадлежности — нулевой, то есть фамилия совпала с исходным прозвищем. Это характерно для украинской традиции, где фамилии нередко оставляли в чистом виде, без прибавления -ов или -ин. Поэтому Рябокон — фамилия, скорее всего, украинского или южнорусского происхождения, что подтверждается и самим словом: «рябокон» — это не «рябой конь» в литературном русском, а именно народное, диалектное словосочетание.

Существует и вторая, менее очевидная версия: «рябой» могло относиться к масти самой лошади. В старину коней с пятнистой, чубатой окраской называли рябыми, и прозвище Рябокон мог получить конюх, знаток лошадей или человек, владевший именно таким пёстрым жеребцом. Эта гипотеза правдоподобна, но уступает первой: прозвища, данные по собственной внешности, встречались чаще, чем по имуществу. Впрочем, обе версии не противоречат друг другу — в любом случае фамилия родилась из живого наблюдения за человеком или его делом.

Если искать родственные фамилии, то Рябоконь, Рябокобылко, Рябошапка — все они построены по той же модели: рябой + конкретное слово. Это говорит о том, что прилагательное «рябой» было активным источником прозвищ на Руси и в Украине. Носители фамилии сегодня встречаются преимущественно в Черниговской, Сумской и Полтавской областях, а также в южных регионах России — там, где исторически смешивались русский и украинский языки.

Отдельного упоминания заслуживает ударение. В фамилии Рябокон оно падает на последний слог, что тоже указывает на украинскую огласовку: в русском языке ударение скорее упало бы на первый слог — Рябоконь. Эта фонетическая деталь помогает отличить подлинную фамилию от случайно похожих образований и лишний раз подтверждает её народное, немосковское происхождение.