Фамилия Сербокрылов — редкий случай, когда в основе лежит не имя, не ремесло и не географическое название, а сложное прозвище, собранное из двух корней. Первая часть, «серб-», прямо указывает на национальность: серб. Вторая, «-крыл», скорее всего, связана с птичьим крылом или чем-то, что напоминает крыло — от плаща до особой походки. Получается «сербское крыло» или «крылатый серб». Прозвище могло закрепиться за человеком, который выделялся среди окружающих своим сербским происхождением и при этом обладал какой-то бросающейся в глаза чертой — быстрым бегом, широкими плечами, размашистой жестикуляцией или даже любовью к длиннополой одежде.

Словообразовательная модель фамилии — «прозвище + суффикс -ов». Суффикс -ов в русских фамилиях означает принадлежность: «сын такого-то» или «из рода такого-то». Сербокрылов — буквально «сын Сербокрыла». Фамилия образована не от имени, а от прозвища, и это важно: прозвища такого типа (сложные, из двух слов) редко давали случайно. Чаще всего они закреплялись за людьми, которые чем-то поразили воображение окружающих — либо внешностью, либо поступком.

Интересно, что фамилия почти не встречается в центральных и южных губерниях России, где сербские переселенцы исторически оседали чаще (например, Новая Сербия на территории современной Украины). Основной ареал Сербокрыловых — север и северо-запад: Вологодская, Архангельская, Новгородская области. Это наводит на мысль, что прозвище могло быть не столько этническим, сколько ироническим или книжным. В поморской среде «сербом» могли назвать человека за смуглую кожу, темные волосы или южный говор — не обязательно за реальное происхождение. А «крыло» в северных говорах иногда означало не только часть тела птицы, но и боковую часть дома, пристройку, или даже рычаг в мельничном механизме. Не исключено, что прозвище Сербокрыл получил мастер, который делал «крылья» для ветряков и при этом выглядел «по-сербски» — смуглым и чернобровым.

Вторая версия, менее вероятная, но допустимая: фамилия могла возникнуть в среде старообрядцев, которые иногда давали прозвища по гербам или образам. «Сербский крылатый» — возможная отсылка к двуглавому орлу или к изображению архангела. Однако прямых подтверждений этой гипотезы нет, и первое объяснение — через реальное прозвище — выглядит убедительнее.

По сословному составу Сербокрыловы — почти поголовно крестьяне и мещане. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано. В переписях XIX века Сербокрыловы встречаются среди государственных крестьян Архангельской губернии, реже — среди купцов третьей гильдии в уездных городах. Фамилия осталась локальной, не разошлась широко по стране, и до сих пор сохраняет северный колорит.