Фамилия Сербокрылова — одна из тех редких русских фамилий, где прозвище сложили из двух корней, а не из имени и отчества. В её основе лежит сложение слов «серб» и «крыло». Первая часть, «серб», указывает на национальность: предка могли прозвать Сербом за происхождение, внешность или связь с южными славянами. Вторая часть, «крыло», — более загадочная. Скорее всего, это не прямое указание на птицу, а часть прозвища, описывающая манеру поведения или род занятий. «Крыло» в говорах могло означать «защита», «покровительство» или «опора» (ср. «быть под крылом»). Также крылом называли боковую пристройку к дому или часть войска.

Вероятнее всего, исходное прозвище звучало как Сербокрыл. Так могли назвать человека, который служил приезжему сербу, был его правой рукой или жил во флигеле его усадьбы. Возможна и более прямая версия: прозвище могли дать за внешнюю деталь — например, за длинные руки, широкие плечи или, в шутку, за манеру жестикулировать, «махать крыльями». Суффикс -ов- в мужском варианте (Сербокрылов) указывает на типичную русскую модель образования фамилий как притяжательного прилагательного: «чей?» — Сербокрылов, то есть сын Сербокрыла.

Фамилия очень редкая. Встречается в основном в центральных и южных регионах России, что косвенно подтверждает связь с историческими контактами русских земель с сербами. В XVIII–XIX веках сербы нередко переселялись в Российскую империю — особенно на южные рубежи и в Новороссию, где формировались военные поселения. Возможно, предок носителя фамилии был из таких переселенцев или же получил прозвище от местных за то, что прислуживал сербскому офицеру или помещику.

С точки зрения словообразования фамилия Сербокрылова интересна тем, что сохранила редкую двухкорневую конструкцию, не превратившись в более привычные Сербов, Сербиных или Крыловых. Это указывает на то, что прозвище закрепилось в устной речи целиком, а не через отсечение второй части. По сословной принадлежности носители фамилии, скорее всего, были крестьянами или мещанами — у дворянских родов такие составные прозвища встречаются реже.