Фамилия Сименовский — редкий пример, где за стандартной фамильной формой стоит не география, а личное имя. Она образована по модели, типичной для польской и западнорусской шляхты: от основы Симен- и суффикса -овский. В русской традиции фамилии на -ский чаще всего указывали на владение поместьем или происхождение из определённого села, но здесь основа не топоним, а имя.

В основе лежит крестильное имя Симен — одна из просторечных форм канонического имени Симеон (древнееврейское Шимон — «услышанный Богом»). В русских говорах имя Симеон часто редуцировалось: Семён, Сема, а на западных землях, под влиянием польского языка, — именно Симен. Суффикс -овский в таком случае не указывает на владение, а работает как патронимический: «сын Симена» или «принадлежащий Симену». Это типично для фамилий, которые оформились в среде мелкой шляхты и однодворцев на территории современных Беларуси, Смоленщины и Украины.

Написание через «и» в первом слоге — ключевая примета. Если бы фамилия была образована от распространённого имени Семён, мы бы имели Семёновский. Форма Сименовский выдаёт либо польское происхождение (где Siemion — стандартная запись), либо принадлежность к говорам, где «е» после мягкого согласного переходило в «и» (эканье). В любом случае, это не описка, а сознательное сохранение диалектного произношения.

В социальном плане носители фамилии Сименовский, скорее всего, относились не к крепостным крестьянам, а к служилым людям «по прибору» или мелкопоместным дворянам. В XVI–XVII веках на западных рубежах России фамилии на -ский активно присваивались реестровым казакам, пушкарям и засечной страже, которые получали землю за службу. Поэтому предок Сименовского мог быть не помещиком, а, например, казачьим старшиной или боярским сыном, чьё прозвище по отцу — Симен — со временем закрепилось в документах.

Сейчас фамилия встречается редко, её можно найти в основном в центральных и западных регионах России, а также в Беларуси. Сравнение с однокоренными Сименов, Сименюк, Сименко показывает, что все они восходят к одному корню, но суффикс -овский — самый «дворянский» из них, хотя реальное социальное положение носителей могло быть самым разным.